Questões de Engenharia Química da Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB (CESPE)

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas da mescalina, substância natural com propriedades alucinógenas, e do composto I, análogo a ela. Comparado à mescalina, é correto afirmar que o composto I apresenta

• A. menor solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
• B. maior solubilidade em água e maior afinidade por gorduras.
• C. maior solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.
• D. nenhuma alteração na solubilidade em água e na afinidade por gorduras.
• E. menor solubilidade em água e menor afinidade por gorduras.

O ácido lisérgico é um alcaloide a partir do qual se originaram lisergamidas como a MLD-41, substância com propriedades psicodélicas. Considerando as estruturas químicas mostradas nas figuras precedentes, bem como as propriedades físicas e químicas dos grupos funcionais presentes em suas moléculas, assinale a opção correta.

• A. A estrutura do ácido lisérgico apresenta duas aminas terciárias.
• B. A reação de adição de H2 catalisada por paládio (0) na MLD-41 promove a oxidação desse composto.
• C. A MLD-41 é mais solúvel em solventes polares próticos que o ácido lisérgico.
• D. No ácido lisérgico, a reação do grupo funcional ácido carboxílico com SOCl₂ ocasiona a formação de um cloreto de ácido, que reage com uma amina secundária para formar a amida presente em MLD-41.
• E. Ácidos carboxílicos apresentam pKa entre 8,0 e 10,0.

O luminol, empregado na prática forense para identificação de vestígios de tecido sanguíneo, pode ser preparado a partir dos compostos I e II, conforme a rota sintética representada na figura precedente. A respeito das estruturas químicas apresentadas nessa figura e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas, assinale a opção correta.

• A. Na rota sintética apresentada, o luminol é obtido a partir da oxidação do composto intermediário II, promovida pelo reagente Na₂S₂O₄.
• B. Os átomos de nitrogênio da estrutura II possuem geometria piramidal.
• C. Os carbonos carbonílicos da estrutura I estão em estado de oxidação diferente do estado de oxidação dos carbonos carbonílicos da estrutura II.
• D. Caso o reagente KMnO₄ substituísse Na₂S₂O₄ na segunda etapa, ocorreria a conversão do intermediário II em luminol.
• E. A substância I é preparada pela reação entre o ácido benzeno-1,2-dicarboxílico e uma mistura de H₂SO₄ com HNO

Nessas figuras, estão representadas as estruturas químicas da colina e da acetilcolina, um importante neurotransmissor cujo receptor é afetado por várias drogas. A reação entre colina e o reagente cloreto de acetila para a preparação de acetilcolina envolve uma transformação classificada como

• A. adição nucleofílica.
• B. adição eletrofílica.
• C. adição radicalar.
• D. substituição nucleofílica.
• E. substituição eletrofílica.

A cicutoxina, cuja molécula está representada na figura precedente, é uma substância venenosa encontrada em plantas de espécies apiáceas do gênero cicuta. Com base em sua estrutura química, assinale a opção correta.

• A. A cicutoxina apresenta baixa solubilidade em solventes apolares.
• B. Na cicutoxina, os carbonos envolvidos nas ligações triplas são angulares.
• C. A cicutoxina apresenta o grupo funcional álcool cujo oxigênio tem a mesma hibridização dos oxigênios de um grupo funcional éster.
• D. A cicutoxina possui seis carbonos com geometria trigonal-plana.
• E. Os carbonos ligados aos átomos de oxigênio da cicutoxina são piramidais.

Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias orgânicas que são empregadas como armas químicas. Com base nas estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente, assinale a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas de haletos de alquila.

• A. A estrutura química I pertence à classe química dos anidridos.
• B. O átomo de carbono ligado covalentemente ao átomo de halogênio é um sítio eletrofílico em uma reação de substituição nucleofílica.
• C. Em uma reação de substituição nucleofílica de segunda ordem, o cloreto II é menos reativo que o cloreto IV.
• D. A reação entre o composto III e uma base forte é uma reação de eliminação cujo resultado é a formação de um alceno.
• E. A reação de eliminação de segunda ordem envolve a formação de um carbocátion como intermediário.

Uma amostra de 50 mL de água recolhida de um aquário contendo dezenas de peixes mortos foi titulada com ácido clorídrico 0,01 mol/L. A curva do pH × volume de HCR obtida para essa titulação é mostrada acima. A partir dessas informações e considerando que, nessa amostra de água, apenas uma das substâncias — para as quais os valores das constantes de dissociação ácida (K_a) ou básica (K_b) são fornecidos — está presente, assinale a opção que indica, corretamente, a substância titulada.

• A. metilamina, K_b = 4,3 × 10^-4
• B. ácido benzoico, K_a = 6,3 × 10^-5
• C. hidrazina, K_b = 1,0 × 10^-6
• D. amônio, K_a = 5,7 × 10^-10
• E. ácido cloroacético, K_a = 1,4 × 10^-3

Com a finalidade de averiguar os níveis de concentração de cobre e níquel na água de um reservatório que continha uma liga desses metais e que não continha outros metais além desses, um perito recolheu 1 L da água desse reservatório e reduziu esse volume a 100 mL por evaporação. A titulação dessa solução diluída contendo os cátions requereu 55 mL de uma solução de EDTA 0,02 mol/L. Em seguida, excesso de ácido mercaptoacético em meio amoniacal foi adicionado, de maneira a complexar seletiva e quantitativamente os íons Cu²⁺, liberando quantidade equivalente de EDTA. Essa amostra foi titulada com uma solução de Mg2+ 0,1 mol/L, requerendo 4 mL para o ponto final. C

onsiderando que, para esse tipo de tanque, os níveis de concentração toleráveis para esses metais sejam de 30 mg/L para cada íon, assinale a opção correta.

• A. As concentrações de Cu²⁺ e de Ni²⁺ estão abaixo dos níveis toleráveis especificados.
• B. A concentração de Cu²⁺ está acima e a de Ni²⁺ está abaixo dos níveis toleráveis especificados.
• C. A concentração de Cu²⁺ está abaixo e a de Ni²⁺ está acima dos níveis toleráveis especificados.
• D. As concentrações de Cu²⁺ e de Ni²⁺ estão iguais aos níveis toleráveis especificados.
• E. As concentrações de Cu²⁺ e de Ni²⁺ estão acima dos níveis toleráveis especificados.

Os diagramas de bloco I, II e III acima mostram diferentes configurações para diferentes instrumentos de espectroscopia óptica. Com base nessas informações e considerando aspectos diversos relacionados a espectroscopias atômicas e moleculares, assinale a opção correta.

• A. A configuração III é típica para um espectrômetro de absorção atômica.
• B. A configuração II é típica de um fluorímetro.
• C. A configuração III é típica para a determinação de H, C, N e O em compostos orgânicos.
• D. A configuração I é a mais adequada para determinar o teor de Pb²⁺ em uma amostra de água contaminada.
• E. A configuração II é típica de um espectrômetro de absorção no infravermelho.

Um perito, por meio de espectroscopia de absorção molecular no infravermelho, analisou os padrões de solventes e das substâncias listadas na tabela precedente. A figura mostra um dos espectros obtidos após essa análise. Considerando-se essas informações, é correto afirmar que

• A. o espectro mostrado é o da cocaína e apresenta bandas características relativas à vibração de estiramento dos grupos carbonila dos ésteres em aproximadamente 1.710 cm^-1 e 1.730 cm^-1.
• B. o espectro mostrado é do tetraidrocanabinol misturado ao etanol — as bandas na região de 3.000 cm^-1 são relativas ao etanol e aquelas abaixo de 2.000 cm^-1 são referentes ao tetraidrocanabinol.
• C. a banda em torno de 3.000 cm^-1, relativa às vibrações de estiramento C–C, confirma que o espectro mostrado é do tolueno.
• D. a banda em torno de 735 cm^-1 refere-se à água adsorvida na amostra.
• E. o espectro apresentado refere-se à metanfetamina.